2015届高考化学大一轮复习讲义(知识梳理+基础验收+明确考向)第十章 第二节 生活中常见的有机物(
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. 第二节 生活中常见的有机物 1.了解乙醇的组成和主要性质及重要应用。(中频) 2.了解乙酸的组成和主要性质及重要应用。(中频) 3.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 乙醇、乙酸的组成和性质及应用 1．相关概念 (1)烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。 (2)官能团 决定有机化合物特性的原子或原子团。常见的官能团有—X、—OH(羟基)、—COOH(羧基)、—NO2等。 2．乙醇和乙酸 (1)组成和结构 名称 分子式 结构式 结构简式 官能团 专业. . 乙醇 C2H6O CH3CH2OH —OH 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH (2)物理性质 名称 乙醇 乙酸 (冰醋酸) (3)乙醇的化学性质 ①与Na的反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 该反应常用来验证羟基的存在和测定羟基的数目。 ②燃烧 点燃CH3CH2OH＋3O2――→2CO2＋3H2O ③催化氧化 Cu/Aga．反应方程式：2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △b．铜丝颜色的变化：红色→黑色→红色，说明铜在反应中作催化剂。 ④乙醇也可以与酸性KMnO4溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化成乙酸。 (4)乙酸的化学性质 专业. 俗名 酒精 醋酸 色 无色 味 有特殊香味 状态 溶解性 沸点 液体 与水互溶 易挥发 无色 有强烈刺激性气味 液体 易溶于水 易挥发 . ①酸性 乙酸在水中电离方程式为：CH3COOHH2CO3强，属于弱酸。 ②酯化反应 乙酸可以与乙醇反应生成乙酸乙酯，反应方程式为： CH3COO－＋H＋，酸性比CH3COOH＋CH3CH2OHH2O。 CH3COOCH2CH3＋ 基本营养物质 1．糖类、油脂、蛋白质的化学组成 单糖 糖类 双糖 多糖 油脂 油 C、H、O 脂 动物脂肪 C、H、O、N、S、P等 酶、肌肉、毛发等 不溶 蛋白质 C、H、O 元素组成 代表物 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖 淀粉、纤维素 植物油 水溶性 易溶 易溶 不溶 2.糖类、油脂、蛋白质的性质 有机物 葡萄糖 糖类 蔗糖 淀粉 油脂 特征反应 被新制Cu(OH)2氧化 遇碘单质(I2)变蓝色 脂肪酸、甘油；碱性条件水解反应 产物为葡萄糖与果糖 最终产物为葡萄糖 酸性条件下：产物为高级专业. . 下(皂化反应)：产物为甘油、高级脂肪酸盐 ①遇浓硝酸变黄色 蛋白质 ②灼烧有烧焦羽毛气味 3.糖类、油脂、蛋白质的用途 (1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动、植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。 (2)油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。 (3)蛋白质是人类必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装，酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。 酶作催化剂，生成氨基酸 1．易误诊断(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)乙醇与乙酸中均含有—OH，所以均能与Na反应生成氢气( ) (2)乙醇、乙酸与Na反应生成氢气的速率相等( ) (3)可以用紫色石蕊溶液鉴别乙醇与乙酸( ) (4)可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸( ) (5)淀粉和纤维素分子式都是(C6H10O5)n，互为同分异构体( ) (6)糖类、油脂、蛋白质完全燃烧产物都是CO2和H2O( ) (7)油脂、淀粉、蛋白质都是天然高分子化合物( ) (8)油脂可分为油和脂肪，属于酯类，不能使溴水褪色( ) 【答案】 (1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)× (7)× (8)× 2．乙醇是日常生活中最常见的有机物之一，乙醇的一种工业制法如下：乙专业. . 烯＋A―→CH3CH2OH 请回答下列问题： (1)已知该反应中原子利用率为100%，符合绿色化学思想，则反应物A的化学式为________。 ＋O2＋O2(2)B是上述反应的重要产物，按如下关系转化：B――→C――→D―→E，E 是B与D发生取代反应的产物，则B→C，D→E的反应方程式为______________________。 【答案】 (1)H2O (2)2CH3CH2OH＋O2Cu――→2CH3CHO＋2H2O、CH3CH2OH＋△CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O 专业. . 3种官能团： 碳碳双键：；羟基：—OH； 羧基：。 3个化学反应： (1)乙醇与钠的反应； (2)乙醇氧化生成乙醛； (3)乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯。 2种物质的作用： (1)浓H2SO4：催化剂、吸水剂。 (2)饱和Na2CO3溶液：①溶解乙醇，中和乙酸；②降低乙酸乙酯的溶解度。 3种特征反应： (1)葡萄糖：银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液的反应。 (2)淀粉：遇单质碘变蓝。 (3)蛋白质：遇浓HNO3变黄、灼烧时有特殊气味。 专业. . 乙醇、乙酸的化学性质及应用 1.几种常见物质中羟基活动性比较 官能团 羟基活泼性 电离H＋程度 酸碱性 与Na 与NaOH 与NaHCO3 不反应 不反应 极难 中性 乙醇 水 碳酸 乙酸 羧羟基 醇羟基(R—OH) 羟基(—OH) 羧羟基(—COOH) 渐 强 ――→ 难 中性 部分电离 弱酸性 部分电离 弱酸性 反应放出H2，反应速率依次增大 不反应 水解反应 反应 不反应 反应 反应放出CO2 (1)羟基受所连基团的影响，活泼性有所不同，各类羟基氢原子活泼性顺序如下： 羧酸羟基＞碳酸羟基＞水羟基＞醇羟基 (2)利用羟基的活泼性不同，可判断分子结构中羟基类型。 2．乙醇的化学性质与羟基的关系 专业. . (1)与钠反应时，只断裂a处键。 (2)乙醇催化氧化时，断裂a和c两处键，形成碳氧双键。乙醇催化氧化时，只有与羟基相连的碳原子上至少含有两个氢原子时，才会生成醛；与羟基相连的碳原子上不含有氢原子时，不能发生氧化反应。 (3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。 3．乙酸的化学性质与羧基的关系 乙酸结构简式为： (1)乙酸显酸性，是因为乙酸中羧基上的氢原子较活泼，较易电离：CH3COOHCH3COO－＋H＋。 (2)乙酸与乙醇能发生酯化反应，是因为乙酸分子中羧基中的碳氧单键容易断裂。 (高考组合题)下列说法正确的是________。 A．(2012·山东高考)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同 B．(2011·四川高考)向无水乙醇中加入浓H2SO4，加热至170 ℃产生的气体通入酸性KMnO4溶液，紫红色褪去，使溶液褪色的气体只是乙烯 C．(2011·山东高考)乙酸分子中有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2 D．(2011·江苏高考)醋酸溶液与水垢中的CaCO3反应： CaCO3＋2H＋===Ca2＋＋H2O＋CO2↑ 专业. . E．(2010·山东高考)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去 【解析】 A项，乙醇的官能团是羟基、乙酸的官能团是羧基；B项，乙醇挥发出来，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色；D项，醋酸为弱酸，书写离子方程式应写成化学式。 【答案】 CE 考向 乙醇、乙酸反应与化学键关系 1．有机物在反应中，常有下列原子间的共价键全部或部分断裂，如C—H、C—C、、C—O、、O—H等。下列各反应中，反应物分子中断裂键的排列，正确的组合是( ) 化学反应 加成反应 乙酸酯化 乙醇酯化 乙醇的催化氧化 A C—O O—H C—H、O—H B C C—C C—O O—H C—O C—O C—H 专业. . D C—O C—O C—C 【解析】 发生加成反应时，碳碳双键中的一个不稳定键断裂；乙酸发生酯化反应时，断裂羧基中的C—O键；乙醇发生酯化反应时，断裂羟基中的O—H键；乙醇发生催化氧化时，断裂羟基中的O—H键和与羟基相连的碳原子上的C—H键，所以选A。 【答案】 A 1.乙醇的催化氧化 乙醇催化氧化与酯化反应探究 (1)实验过程 操作：如图所示。 现象：螺旋状铜丝交替出现红色和黑色试管中液体散发出刺激性气味。 化学方程式为 (2)反应原理 ①从乙醇的结构变化来看：乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得氧，专业. . 而是失去两个氢原子生成乙醛分子。因此乙醇变为乙醛的反应实质是去氢反应。 脱去的两个氢：一个是—OH上的H，一个是与—OH直接相连的碳上的H。 ②从反应历程看：将弯成螺旋状的粗铜丝灼热后，插入乙醇中，会发生下列△反应：2Cu＋O2=====2CuO(铜丝变黑) 总反应方程式为： Cu2CH3CH2OH＋O2――→C2CH3HO＋2H2O △反应中Cu的作用是作催化剂。 2．乙醇的酯化反应 (1)原理 CH3COOH＋CH3CH2OH浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。 (2)反应特点 CH3COOCH2CH3＋H2O (3)装置(液—液加热反应)及操作 用烧瓶或大试管，大试管倾斜成45°角(使试管受热面积大)，长导管起冷凝专业. . 回流和导气作用。 (4)现象 饱和Na2CO3溶液液面上有油状物出现，具有芳香气味。 (5)提高产率的措施 ①用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。 ②加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。 ③可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率，并使用冷凝回流装置。 (6)饱和Na2CO3溶液的作用 中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。 (7)注意事项 ①玻璃导管的末端不要插入液面以下，以防液体倒吸； ②加入试剂的顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸； ③对试管进行加热时，一定要用小火使温度慢慢升高，防止乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率，同时生成足够多的乙酸乙酯。 酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应： CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 专业. . 请根据要求回答下列问题： (1)欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有：__________、____________________等。 (2)若用上图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为____________、_________等。 (3)此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成______________、________________等问题。 (4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)。 同一反应时间 同一反应温度 反应温度/℃ 转化率(%) 选择性(%)* 反应时间/h 转化率(%) 选择性(%) 40 60 80 120 77.8 92.3 92.6 94.5 100 100 100 98.7 2 3 4 6 80.2 87.8 92.3 93.0 100 100 100 100 *选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水 ①根据表中数据，下列________(填字母)为该反应的最佳条件。 A．120 ℃，4 h B．80 ℃，2 h 专业. . C．60 ℃，4 h D．40 ℃，3 h ②当反应温度达到120℃时，反应选择性降低的原因可能为_____________________。 【解析】 (1)由于酯化反应为可逆反应，欲提高乙酸的转化率，应使化学平衡向正反应方向移动，故可采用增大乙醇的浓度或降低乙酸乙酯的浓度(如移去)，或移去H2O等措施。(2)乙酸乙酯产率低可从试剂和装置两个方面来考虑，试剂方面可能是反应物来不及反应就被蒸出或反应温度过高发生了副反应；从装置来看则可能是冷凝效果不好，部分产物挥发了等。(3)由于浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，故可能造成产生酸性废气，同时使部分原料炭化，甚至会产生SO2等大气污染物，当然催化剂的重复使用也较困难，催化效率不高等都是需要解决的问题。(4)由表中数据可以看出，温度越高转化率越高，但在120 ℃有副反应发生，反应时间越长，转化率越高；但温度高、能耗高、时间长，单位时间内产量低，综合考虑选C。 【答案】 (1)增大乙醇的浓度 移去生成物 (2)原料来不及反应就被蒸出 温度过高，发生了副反应 冷凝效果不好，部分产物挥发了(任填两种) (3)产生大量的酸性废液(或造成环境污染) 部分原料炭化 催化剂重复使用困难 催化效果不理想(任填两种) (4)①C ②乙醇脱水生成了乙醚 考向 乙醇的催化氧化探究 2．有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如下图所示装置(夹持装置等已省略)，其实验操作为：先按图专业. . 安装好，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b而有节奏(间歇性)地通入气体，即可在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题： (1)A中发生反应的化学方程式为___________________________________， B的作用是________；C中热水的作用是____________________________。 (2)M处发生反应的化学方程式为___________________________________。 (3)从M管中可观察到的现象______________________________________， 从中可认识到该实验过程中催化剂_____(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的______。 (4)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应_______(填“能”或“不能”)继续进行，其原因是___________。 【解析】 通过控制氧气的用量，探究乙醇的催化氧化反应中催化剂Cu的催化机理。乙醇的催化氧化过程实际为O2与Cu在加热时反应生成CuO，CuO再将乙醇氧化为乙醛，且自身被还原为Cu。 MnO2【答案】 (1)2H2O2=====2H2O＋O2↑ 干燥O2 使D中乙醇变为蒸气进 入M参加反应，用水浴加热使乙醇气流较平稳 Cu(2)2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △(3)受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象 参加 温度 (4)能 乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续专业. . 进行 1.糖类和蛋白质的特征反应 (1)葡萄糖的特征反应：①加热条件下，使新制的氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀；②碱性，加热条件下，从银氨溶液中析出银(也叫银镜反应)。 (2)淀粉的特征反应：常温下，淀粉遇碘变蓝。 (3)蛋白质的特征反应：①浓硝酸可以使蛋白质变黄，也称为蛋白质的颜色反应；②灼烧时，有烧焦羽毛的气味。 2．糖类的水解 稀硫酸C12H22O11＋H2O――→C6H12O6＋C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖 稀硫酸C12H22O11＋H2O――→2C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖 催化剂(C6H10O5)n＋nH2O――→nC6H12O6 淀粉(或纤维素) 葡萄糖 除单糖以外，其他的糖都能在一定的条件下水解。 3．油脂 基本营养物质 因含“”故油脂兼有烯烃和酯的性质。 ＋(1)使溴水、KMnO4(H)溶液褪色。 (2)油脂水解 4．蛋白质水解 专业. . 酶蛋白质＋H2O――→各种氨基酸 (2012·高考题组合)下列叙述正确的是( ) A．(山东高考)苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．(山东高考)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体 C．(广东高考)淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物 D．(浙江高考)蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质 【解析】 油脂能使KMnO4酸性溶液褪色，A项错误；油脂不是高分子化合物，C项错误；油脂水解产物高级脂肪酸是电解质，D项错误。 【答案】 B 考向 油脂的性质和用途 3．(2011·上海单科)某物质的结构为该物质的叙述正确的是( ) A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种 ，关于【解析】 硬脂酸为C17H35COOH、软脂酸为C15H31COOH，该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和氢气加成得不到硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯，A、B专业. . 项错误。该物质在NaOH溶液中水解得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠，C项正确。与该物质互为同分异构体，完全水解后相同的油脂有两种，分别是： 和误。 【答案】 C 物质制备型实验题 ，D项错【典题例证】 (2013·全国新课标卷Ⅰ)醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下： 可能用到的有关数据如下： 专业. . 相对分子质量 密度 沸点/℃ （g·cm－3）0.961 8 0.810 2 161 83 溶解性 环己醇 环己烯 合成反应： 100 82 微溶于水 难溶于水 在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 ℃。 分离提纯： 反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。 回答下列问题： (1)装置b的名称是 ________。 (2)加入碎瓷片的作用是________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是________(填正确答案标号)。 A．立即补加 C．不需补加 B．冷却后补加 D．重新配料 (3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为________。 (4)分液漏斗在使用前须清洗干净并________；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的________(填“上口倒出”或“下口放出”)。 (5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是________。 (6)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有______(填正确答案标号)。 A．圆底烧瓶 B．温度计 C．吸滤瓶 D．球形冷凝管 E．接收器 专业. . (7)本实验所得到的环己烯产率是________(填正确答案标号)。 A．41% B．50% C．61% D．70% 解题关键点：(1)要明确醇脱水原理 浓H2SO4联想实验室制乙烯：C2H5OH――→CH2===CH2↑＋H2O，170 ℃浓H2SO42C2H5OH――→C2H5OC2H5＋H2O，可知环己醇有两种脱水方式：①分子内脱140 ℃水生成环己烯；②分子间脱水生成醚(副产物)。 (2)要明确常见化学仪器的名称和使用方法及实验基本操作 如分液漏斗使用前须检查是否漏水，分液时下层液体从下口流出；上层液体从上口倒出；冷凝管进水方向为“下进上出”。 (3)要明确物质分离提纯的方法及实验装置 如萃取分液用到分液漏斗、烧杯、铁架台；过滤用到普通漏斗、铁架台、烧杯、玻璃棒；蒸馏用到蒸馏烧瓶、温度计、酒精灯、冷凝管、接引管(牛角管)、锥形瓶、铁架台等。 (4)熟记产率的定义式 产率＝产物实际质量产物理论质量×100% 解题疑惑点：(1)由题图可知装置b的名称是直形冷凝管。 (2)加入碎瓷片的作用是防止暴沸，否则会使蒸馏烧瓶中的液体进入冷凝管，经接收器流入锥形瓶，导致装置炸裂，出现危险；如果发现忘记加碎瓷片，应冷却后补加。 专业. . (3)本实验中最容易产生的副产物是由发生分子间脱水反应生成的。 (4)分液漏斗在使用前应清洗干净并检查活塞处是否漏水。产物中环己烯难溶于水且比水的密度小，用分液漏斗分离时在上层，无机水溶液在下层，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。 (5)产物从分液漏斗上口倒出后，含少量水和挥发出的环己醇，加入无水氯化钙的目的是干燥环己烯(或除水除醇)。 (6)蒸馏过程需用圆底烧瓶、温度计、接收器和酒精灯，不可能用到吸滤瓶和球形冷凝管。 (7)据反应可知，20 g理论上制得的质量为20 g×82100＝16.4 g。实际得纯净10 g，所以本实验所得到的环己烯产率是10 g×100%≈61%。 16.4 g【答案】 (1)直形冷凝管 (2)防止暴沸 B (3)O (4)检漏 上口倒出 (5)干燥环己烯(或除水除醇) (6)CD (7)C 专业. . 由有机物结构简式推导其性质 (2013·山东高考)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如下所示，下列关于莽草酸的说法正确的是( ) 莽草酸 A．分子式为C7H6O5 B．分子中含有2种官能团 C．可发生加成和取代反应 D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋ 审题指导 信息①：莽草酸结构简式⇒分子中每含一个碳碳双键、环和碳氧双键均减少两个氢原子⇒分子式。 信息②：碳碳双键⇒具有与乙烯相似的性质。 信息③：—OH⇒具有与乙醇相似的性质。 信息④：—COOH⇒具有与乙酸相似的性质。评分细则 C(其他答案不给分) 思维建模 结构简式 ⇒确定碳原子数⇒利用CnH2n＋2确定最多氢 原子数⇒减氢补氧⇒分子式 判断实际性质 ⇒官能团判断⇒代表物性质⇒结合具体结构专业. 本文来源：https://www.wddqw.com/doc/0a3637f8270c844769eae009581b6bd97f19bc2e.html