苯的结构与性质 1.基本性质 1.1苯的分子结构 名称 分子式 最简式 结构式 结构简式 苯 C6H6 CH 名称 空间构型 键角 碳原子杂化方式 共价键类型 苯 平面形,12个原子在一个平面上 120° sp2 6个C-Cσ键,6个C-Hσ键,1个介于单键和双键之间的独特的键(大π键) 名称 比例模型 分子类型 含碳量 苯 非极性分子 ω(C)=92.3% 注意:苯分子中这个“独特的键”(大π键)由6个碳原子共同形成,分子中的碳原子和氢原子分别完全等同,碳碳双键长和键能介于单键和双键之间,苯环不是单、双键交替结构。 1.2苯的物理性质 苯是无色带有特殊气味的液体,苯有毒,不溶于水,密度比水小,熔点5.5℃,沸点80.1℃。当温度低于5.5℃时,苯就会凝结成无色的晶体。 2.性质应用 苯的化学性质: 苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定,但由于苯分子中碳碳双键是介于单键和双键之间的独特的键,使苯在一定条件下既能发生取代反应(与烷烃类似),又能发生加成反应(与烯烃类似) (1)取代反应 a.卤代反应 + Br2(制溴苯) 溴苯是无色液体,密度比水大。 注意:Ⅰ.苯只能与液溴发生取代,不与溴水反应。溴水中的溴只可被苯萃取。 Ⅱ.反应中加入的催化剂是Fe粉,实际起催化作用的是FeBr3。 Ⅲ.生成的溴苯是无色液体,密度大于水。 Ⅳ.苯与Br2只发生一元取代反应。 Ⅴ.欲得较纯的溴苯,可用稀NaOH溶液洗涤,以除去Br2。 b.硝化反应 硝化反应是指苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应。也属于取代反应的范畴。 催化剂24+H-NO2 55℃~60℃浓HSO硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,密度比水大,有毒。 注意:Ⅰ.浓HNO3的作用:作反应物,起硝化作用。浓H2SO4的作用:催化剂和吸水剂。 Ⅱ.硝化反应的产物是硝基化合物,其中碳原子与氮原子直接相连(若碳原子与氮原子通过氧原子相连,是硝酸酯,如CH3CH2―O―NO2)。 Ⅲ.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时,应先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却(密度大得往密度小得液体中加)。 (2)加成反应 催化剂+3H2(环己烷) △注意:Ⅰ.1mol苯与3molH2加成。 Ⅱ.苯与H2发生加成反应后,由平面型结构改变为空间立体构型。 Ⅲ.环己烷分子式为C6H12,属于环烷烃(通式与烯烃相同CnH2n)。环己烷与烯烃C6H12互为不同类别的同分异构体。 (3)氧化反应 a.苯在空气中燃烧产生明亮的火焰并带有浓烟。 本文来源:https://www.wddqw.com/doc/fbbf283083c4bb4cf7ecd110.html