苯的结构与性质

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苯的结构与性质

1.基本性质

1.1苯的分子结构

分子式

最简式

结构式

结构简式

C6H6 CH







空间构型 键角 碳原子杂化方式 共价键类型

平面形,12个原子在一个平面上 120° sp2

6CCσ键,6CHσ键,1介于单键和双键之间的独特的键(大π键)



比例模型 分子类型 含碳量





非极性分

ωC=92.3%

注意:苯分子中这个“独特的键”(大π键)由6个碳原子共同形成,分子中的碳原子和氢原子分别完全等同,碳碳双键长和键能介于单键和双键之间,苯环不是单、双键交替结构。 1.2苯的物理性质

苯是无色带有特殊气味的液体,苯有毒,不溶于水,密度比水小,熔点5.5℃,沸点80.1℃。当温度低于5.5℃时,苯就会凝结成无色的晶体。 2.性质应用 苯的化学性质:

苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定,但由于苯分子中碳碳双键是介于单键和双键之间的独特的


键,使苯在一定条件下既能发生取代反应(与烷烃类似)又能发生加成反应(与烯烃类似) 1)取代反应 a.卤代反应

+ Br2(制溴苯) 溴苯是无色液体,密度比水大。

注意:Ⅰ.苯只能与液溴发生取代,不与溴水反应。溴水中的溴只可被苯萃取。 .反应中加入的催化剂是Fe粉,实际起催化作用的是FeBr3 .生成的溴苯是无色液体,密度大于水。 .苯与Br2只发生一元取代反应。

.欲得较纯的溴苯,可用稀NaOH溶液洗涤,以除去Br2 b.硝化反应

硝化反应是指苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应。也属于取代反应的范畴。

催化剂

24

+H-NO2 55℃~60

HSO

硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,密度比水大,有毒。

注意:Ⅰ.HNO3的作用:作反应物,起硝化作用。浓H2SO4的作用:催化剂和吸水剂。 .硝化反应的产物是硝基化合物,其中碳原子与氮原子直接相连(若碳原子与氮原子通过氧原子相连,是硝酸酯,如CH3CH2ONO2

.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时,应先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却(密度大得往密度小得液体中加) 2)加成反应

催化剂+3H2(环己烷)

注意:.1mol苯与3molH2加成。

.苯与H2发生加成反应后,由平面型结构改变为空间立体构型。

.环己烷分子式为C6H12,属于环烷烃(通式与烯烃相同CnH2n。环己烷与烯烃C6H12互为不同类别的同分异构体。 3)氧化反应

a.苯在空气中燃烧产生明亮的火焰并带有浓烟。


本文来源:https://www.wddqw.com/doc/fbbf283083c4bb4cf7ecd110.html