一. 醛酮羰基上的亲核加成反应 影响因素：电子效应、空间效应和亲核试剂的亲核能力 1. 与氢氰酸的加成 反应条件：碱催化，醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下的环酮。 应用：制备多一个C 的 -羟基酸 2.与NaHSO3 加成 产物：白色结晶物 反应物条件：醛（芳香醛、脂肪醛）脂肪族甲基酮8个碳以下的环酮。 应用：醛或甲基酮的分析 醛或甲基酮的纯化 鉴别醛脂肪族甲基酮8个碳以下的环酮 3. 与醇和水的加成 (1) 与醇的加成 注意：可逆反应 条件：干燥HCl 常用于：保护醛基,抗氧化、抗还原、抗碱 （2）与醛的加成 与醛相比，酮与醇反应生成缩酮的反应比较困难。但醇易于乙二醇作用，生成具有五元环状结构的缩酮。 条件：干燥HCl 应用：保护酮基或连二醇结构 4. 与Grignard试剂的加成 条件：乙醚 应用：制备各种醇（碳链增长） 5. 醛酮与胺类化合物的缩合 （1）与2, 4－二硝基苯肼反应（羰基化试剂）生成2, 4－二硝基苯腙（黄色固体） 注意：可逆反应 条件：所有醛类，酮类物质 酸性条件 应用：鉴别醛酮类物质 （2）羰基化合物与伯胺加成产生希夫碱 注意：可逆反应 可从羰基的正电性、试剂的亲核性、反应物的空间位阻分析亲核反应 二、α-碳和α-氢的反应 醛、酮分子中，与羰基直接相连的碳原子称α-碳，α-碳上的氢成为α-氢。含α-H的醛、酮，其α-H受C=O影响，可发生离解。（①羰基的吸电子作用增大了C-H键的极性，α-氢易离去 ②α-氢离去后，醛，酮可通过形成负电荷离域化氧原子和α-碳上，趋于稳定） α-H 的反应主要有两种：卤代（醛酮合成羧酸）、缩合（醛酮合成醇） Ⅰ.卤代（卤仿） 本文来源：https://www.wddqw.com/doc/783e5cdd7f1cfad6195f312b3169a4517623e553.html