高中有机化学方程式总结 一、烃 1. 甲烷 （烷烃通式：CnH2n+2） （1）氧化反应 甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O（燃烧时火焰呈淡蓝色） 甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 光 点燃 一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 光 二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl 三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 光 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿） 四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl 光 四种取代物中，常温下，只有CH3Cl是气态的，其余三种是液态的。 2. 乙烯 （烯烃通式：CnH2n ） 乙烯的制取：CH3CH2OH CH 2=CH2↑+H2O 170℃ 浓硫酸 （实验注意点：圆底烧瓶中要装一些沸石或碎瓷片，目的是防止暴沸；温度计水银球位置是在液面以下，因为是测溶液的温度） （1）氧化反应 乙烯的燃烧：CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O（燃烧时冒黑烟） 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 催化氧化：2CH2==CH2 + O2 2CH3CHO （2）加成反应 与溴水加成：CH2=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br（使溴水褪色） 催化剂 与氢气加成：CH2=CH2+H2 CH3CH3 与氯化氢加成：CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl △ 催化剂 与水加成：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH △ （3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 CH 2 － CH 2 n 1 一定条件 △ 催化剂 催化剂 图1 乙烯的制取 点燃 3. 苯 苯的同系物通式：CnH2n-6 （n≥6 ） （1）氧化反应 苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应 ①苯与液溴反应（注意：是与液溴反应，与溴水、溴的四氯化碳溶液都不反应） Fe +Br2 — Br + HBr （溴苯） 点燃 ②硝化反应 浓H2SO4 —NO + HNO3 2 + H2O 60℃ （硝基苯） ③磺化反应：苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）所取代的反应。 + H2SO4 △ —SO3H 苯磺酸 + H2O （3）加成反应 +3H 2 △。 （环己烷） 4. 甲苯 （1）氧化反应：甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O 甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，得到苯甲酸（可鉴别苯和苯的同系物）。 （2）取代反应 CH3 | +3HNO3 CH3 | O2N— —NO2 点燃 催化剂 浓硫酸 +3H2O | NO2 甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。 2 二、烃的衍生物 ：烃的衍生物的重要类别和主要化学性质： 类通式 别 醇 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 1.取代反应：与钠反应，生成醇钠并放出氢气； 有C—O键和O—H乙醇 R—OH 2.氧化反应：燃烧：生成CO2和H2O；催化氧化：生成乙醛； 键，有极性；—OHC2H5OH 3.脱水反应：①取代反应：140℃：乙醚；②消去反与链烃基直接相连 应：170℃：乙烯； 4.酯化反应。 酚 苯酚 —OH直接与苯环 —OH 相连 1.弱酸性：与NaOH溶液中和； 2.取代反应：与浓溴水反应，生成白色沉淀； 3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质 C=O双键有极性， 1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇； 具有不饱和性 2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）。 醛 O || R—C—H 乙醛 O || CH3—C—H 羧酸 酯 O || R--C--OH 乙酸 O 受C=O影响， 1.具有酸的通性； || CH3—C—OH O—H能够电离，产2.酯化反应：与醇反应生成酯。 生H+ 乙酸乙酯 分子中RCO—和O || R—C--OR’ CH3COOC2H5 OR’之间容易断裂 水解反应：生成相应的羧酸和醇 5. 乙醇（一元醇：R—OH，饱和一元醇：CnH2n+1OH） （1）与钠反应 乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑ （2）氧化反应 ①催化氧化（去氢氧化）：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O △ 催化剂 ②被强氧化剂氧化（如酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液） 2CrO3（红色）+ 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2(SO4)3（绿色）+ 3CH3CHO + 6H2O 点燃 ③ 燃烧 C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O （3）消去反应 乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯： 浓硫酸 170℃ 3 CH3CH2OH CH 2=CH2↑+H2O 注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。 2C2H5OH 浓硫酸 C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚） 140℃ 6. 苯酚： 苯酚是无色晶体，有毒，露置在空气中会因氧化显粉红色。 （1）苯酚的弱酸性（俗称石炭酸，不能使指示剂变色，酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3） ONa —OH +NaOH — +H2O ①与氢氧化钠溶液反应: OH ②苯酚钠与CO2反应： — ONa +CO2+H2O — + NaHCO3 ③苯酚与碳酸钠反应： 将适量的碳酸钠粉末加入到浑浊的苯酚溶液，溶液变澄清，证明苯酚酸性比HCO3的酸性强。 —— —OH + Na2CO3 — ONa + NaHCO3 （2）取代反应：取代位置为羟基的邻位和对位（应用：苯酚的定性检验或定量测定） OH | —OH +3Br Br — — Br ↓+3HBr 2 | Br （三溴苯酚） （3）显色反应： 苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色（鉴别酚类或铁离子）。 （4）缩聚反应：生成酚醛树脂，俗称电木，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器。 浓盐酸 CH2 ]n + n H2O n + nHCHO [ 沸水浴 7. 乙醛：乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。 （1）加成反应（与H2、HX、HCN、氨的衍生物、醇等加成，但不与Br2加成） NaOH 催化剂 CH3CHO + H2 CH3CH2OH ； 3—CHO + HCN CH3—CH—CN CH△ （在有机合成中可利用该反应增长碳链） （2）氧化反应 a、催化氧化： 2CH3CHO + O2 2CH3COOH △ 催化剂 b、与弱氧化剂反应：， 乙醛的银镜反应：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 4 △ 注意：①生成物：生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。 ②硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式： Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓+NH4 ；AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]+ + OH+ 2H2O - +③实验注意事项：氨水要过量，试管要洗净，水浴加热。 乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O c、能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化（褪色） 8. 乙酸（无水乙酸俗称冰醋酸） （1）乙酸的酸性：乙酸的电离：CH3COOH △ CH3COO+H+ - 2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + CO2↑+H2O 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O (可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸) 2CH3COOH +Na2CO3 2CH3COONa + CO2↑+ H2O （2）酯化反应（属取代反应） 浓硫酸 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O （乙酸乙酯） △注意：①脱水方式：酸脱羟基，醇脱氢； ②酯的命名：酸前醇后，醇改酯。 O || 催化剂 ③拓展：缩聚反应 n HOCH2CH2COOH [ OCH2CH2C ]n + n H2O 9.乙酸乙酯 （1）乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。 （2）水解反应（属于取代反应）：水浴加热（70 0C左右） 稀硫酸 ①酸性条件下部分水解： CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH △ △ ②碱性条件下完全水解：CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 10. 蔗糖水解方程式 C12H22O11 + H2O 催化剂 C6H12O6 + C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖 糖类中，葡萄糖、麦芽糖可以和新制氢氧化铜反应。 11. 麦芽糖水解方程式 C12H22O11 + H2O 催化剂 2C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖 5 12. 淀粉水解 (C6H10O5)n + nH2O 催化剂 nC6H12O6 淀粉 葡萄糖 多糖中，糖类和淀粉是高分子化合物，但两者不互为同分异构体。 糖类经发酵会形成乙醇。 13. 硬脂酸甘油酯皂化反应 C17H35COO─CH2 C17H35COO─CH +3NaOHC HCOO─CH 35 17 2 CH2–OH | 3 C17H35COONa + –OH CH| CH2–OH 应用：上述反应是硬脂酸甘油酯的碱式水解，用于制备肥皂。也可以进行酸式水解，生成硬脂酸和丙三醇。 14、合成塑料 19、合成纤维 6 20、合成橡胶 7 本文来源：https://www.wddqw.com/doc/ec3220aae63a580216fc700abb68a98271feac0a.html