罗宾逊成环反应

时间：2023-03-30 12:29:23 阅读：最新文章文档下载

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罗宾逊成环反应（Robinson annulation），一种重要的构筑六元环的反应。由英国牛津大学著名化学家罗伯特·罗宾逊爵士发明的合成方法。在萜类化合物的人工合成中有很重要的意义。

编辑本段反应机理

从现代有机合成的观点看，罗宾逊成环反应实际上属于一种串联反应。是由一个麦克尔加成与羟醛缩合相串联而成的反应。设反应物为环己酮（A)及1-丁烯-3-酮（B)，反应第一步使用弱碱，在A的阿尔法位形成一个碳负离子，然后对B的不饱和位置进行羟醛缩合反应，第二步使用强碱比如氢化钠，三苯甲基锂，LDA等才能夺取B的阿尔法位的氢离子形成碳负离子，这个碳负离子对A的羰基进行羟醛缩合反应，然后经一步脱水得到增环的目标产物[1]