酰氯的化学反应

时间:2022-03-29 23:47:28 阅读: 最新文章 文档下载
说明:文章内容仅供预览,部分内容可能不全。下载后的文档,内容与下面显示的完全一致。下载之前请确认下面内容是否您想要的,是否完整无缺。
目前位置:首页>羧酸及其衍生物>K7 酰氯的化学反应





教学目标:掌握酰卤做为酰基化试剂的重要反应,了解过氧酰化物制备方法,熟悉有机铜

与酰氯作用制备酮的反应。

教学重点:酰氯的反应活泼性 教学安排: K1>K710min

羧酸衍生物都可以进行水解、醇解、氯解等反应。这是羧酸衍生物 RCOy中的 -Y 亲核试剂 Nu- 取代的反应。反应过程先是 Nu- 加成到羰基碳上,然后再离去负性基团 -y-通常称为亲核加成--消除反应。即:



这是羧酸衍生物共有的化学性质,不同的羧酸衍生物的反应活泼性次序为:





不同的羧酸衍生物还有它们各自的化学特性。



一、酰氯的水解、醇解、氨解、酸解

酰氯的羰基碳高度缺电子,可与多种含有活泼氢的试剂作用,生成相应的酰基化物。如:



在常温下低级的酰氯与水剧烈反应,生成羧酸和氯化氢;高级的酰氯和芳香酰氯由于它们在水中的溶解度较小,故它们与水的作用就比较缓慢。在使用较活泼的酰氯时(如作为酰化试剂)应特别注意防止其水解。

酰氯的醇解生成酯,加入叔胺来吸收生成的 HCl,有利于醇解反应的进行。如:



过量的氨或伯胺、仲胺与酰氯作用得到酰胺和铵盐。利用酰氯的氨解在实验室中制取少量


的酰胺是有效的方法。



酰氯与羧酸的作用称为酸解,生成酸酐并放出HCl混合酸酐往往是由酰氯与羧酸或羧酸盐作用制得的:







二、过氧化酰的生成

酰氯与过氧化钠作用生成过氧化酰化合物。例如:



过氧酰化合物中含有过氧键-O-O-,在受热或光照下,不稳定的过氧酰便发生分解,放CO2并生成自由基,是常用的自由基反应的引发剂。



过氧化苯甲酰是熔点为103-106℃的白色结晶性粉末。它微溶于水,在乙醚、丙酮、氯仿、苯中有较好溶解性。该物质易燃,当受到撞击、受热或磨擦时能爆炸;它与硫酸相遇时发生剧烈的反应并燃烧。过氧化苯甲酰用于橡胶的硫化剂,油脂的精制、面粉的漂白、纤维的脱色等方面。

三、酰卤与有机镉及有机铜锂试剂的反应

在有机合成中,由酰氯和有机镉试剂作用,可以得到高产率的酮,有机镉的活性小于Grignard试剂,它不与酮或酯的羰基作用。 例如:




有机铜锂与酰卤的作用也可以用来制备酮。如:



Griganard试剂很活泼,它与酰氯在一般条例下作用最终产物得到叔醇。见第十二节










本文来源:https://www.wddqw.com/doc/7c29682ec9d376eeaeaad1f34693daef5ef713be.html